Городок был основан в 1716 году и с 1812-го находился в составе Росси. По данным переписей Российской империи, в 1847 году Калараше было всего около 300 евреев, тогда как в 1897-м — уже 4593, что составляло 89% всех его жителей. То есть, можно с уверенностью утверждать, что Калараш того времени — это типичное еврейское местечко (штетл), в котором был свой колорит и традиции. В городке была построена двухэтажная Хабадская синагога. Наличие второго этажа свидетельствовало о том, что синагогу могли посещать также и женщины. Также в городе были еврейские благотворительные организации, кладбище общины, действовала Хевра кадиша. В начале ХХ века в городке действовала библиотека, в которой имелись книги на иврите и идише. Работали частные школы и гимназии для еврейских детей, но многие зажиточные евреи отправляли своих отпрысков учиться в Кишинев.

Каларашские евреи занимались различными ремеслами и торговлей. Торговали, в основном, деревом, фруктами и вином. С началом ХХ века вырос спрос на мелкие услуги, поэтому количество евреев-ремесленников быстро увеличивалось. После открытия в Калараше железнодорожной станции, некоторые евреи стали брать в аренду землю поблизости и строить там дома.

Первый серьезный еврейский погром состоялся в 1905 году. Тогда многие еврейские дома и лавки подверглись разграблению, в синагоге уничтожены свитки Торы, около 60 евреев были убиты, а женщины подверглись насилию. Еврейская община вынуждена была создавать отряды самообороны, которые противостояли погромщикам. После погрома более полутысячи евреев эмигрировали в США, Канаду и Аргентину.

Перед началом Первой мировой в городке была еврейская больница, женское училище, ссудо-сберегательное общество. В тот период евреи составляли примерно 75% жителей Калараша.

В 1918 году город вошел в состав Румынии. Впоследствии, были попытки еврейских погромов в 1924-26 годах, которые обошлись без жертв. В 1920-30 годах в Калараше действовали несколько различных еврейских партий и организаций. В 1940-м Калараш вошел в состав Молдавской ССР, и советская власть прекратила действие синагоги и еврейских школ.

Во время второй мировой войны в городе немцы и румыны уничтожили несколько тысяч евреев.

После войны в городе проживало небольшое количество евреев, но в периоды массовой эмиграции большинство из них уехало на Запад и в Израиль.

Сегодня потомки некогда живших в Калараше евреев разбросаны по всему свету, поэтому о еврейской жизни и легендах этого городка могут узнать только от оставшихся в живых старожилов.